Allt började 2005 med en juridikstudent som då bodde med en rumskompis i en hyrd lägenhet och ledde ett typiskt studentliv. Eftersom han är designer letade han alltid efter kreativa jobb inom IT och oftast fick han jobba som webbdesigner. Då var det inte lätt att hitta ett frilansarbete och även om man lyckades hitta ett så var jobbet inte bra betalt.
En kväll märkte han att hans rumskamrat verkligen hade tagit på sig en vit skjorta och svarta byxor. Han såg lite konstig ut; kanske som en servitör eller en bartender. I själva verket hade han just blivit det för han fick jobba som bartender på ett nytt kasino. Då kunde juridikstudenten ingenting om casinon och inte heller någon av hans vänner. Den första kontakten med den branschen kom via hans rumskompis.
Tiden gick och rumskompisen berättade ofta om sitt nya jobb och sin ganska bra lön. Efter att ha funderat om det bestämde juridikstudenten att ansöka om ett jobb på casinot för att tjäna åtminstone lite extra pengar. Den enda vakansen var som bartender på nattskiftet. Även om han inte var övertygad om sina bartenderkunskaper (eftersom han aldrig hade gjort något liknande förut) behövde han tjäna lite pengar och var övertygad om att han skulle lära sig allt snabbt.
Från början var det uppenbart att han skulle bli den värsta bartendern någonsin. Han hade ingen aning om de olika dryckerna så han serverade en gång en dyr cognac med is eftersom han tyckte att det var samma som whisky. Dessutom somnade han alltid när det inte fanns mycket folk och naturligtvis kunde man se dessa tupplurar på kameran. En gång upptäck man honom medan han gjorde sitt frilansande webbdesignjobb i baren. Efter bara 20 dagar på det nya jobbet bestämde han sig för att det definitivt inte passade honom och därför slutade han.
När han skulle åka hem efter nattskiftet träffade han en av sina chefer i lobbyn på casinots nedre våningen där chefen drack sitt kaffe. Chefen hade redan hört historien om den nya killen som sågs i baren använda sin dator och frågade honom vad det handlade om och om han kunde något om webbdesign. Juriststudenten var bra på webbdesignen och de behövde någon att skapa en webbplats åt deras verksamhet så att de skulle kunna vara närvarande på online marknaden. Något helt oväntat hände: istället för att sluta erbjöds han en möjlighet att jobba på casinots huvudkontor.
Han blev imponerad när han gick in i deras fantastiska huvudkontor där det fanns hundratals TV-skärmar och datorer. Han kände att han hörde hemma där och inte i baren. Han hade sitt eget skrivbord, en ny bärbar dator, och han började lära sig allt han kunde om världen av onlinespel.
Detta var ett helt nytt, outforskat område för honom, så han tillbringade sina dagar och nätter på att forska kring online casinon, casinospel, online marknadsföring osv. Han tyckte att kombinationen av hans designfärdigheter och de stora resurser företaget hade skulle göra dem till det bästa företaget i branschen.
Eftersom han hade medfödda nyfikenhet och entreprenörskap började han upptäcka saker som han lätt kunde göra på egen hand. När han såg många populära casinowebbplatser och var säker på att han kunde göra det bättre med lite hjälp av den kunskap och erfarenhet han hade fått när han arbetade på detta företag.
Han började skapa sin egen webbplats med fokus på design eftersom det var hans mest värdefulla skicklighet. Några veckor senare startade han AskGamblers..